Какие тесты мне помогают?

Такие, которые дают ответ на вопрос "Зачем должно работать именно так?"
А многие тесты в моем текущем проекте - это только утверждения "Метод должен работать именно так!" без намека на причину такого поведения.

Почему я часто хочу иметь автоматические тесты на варианты конфигураций у конечного пользователя?

Что бы пояснить заказчику изменение поведения в терминах, понятным конечным пользователям, и получить их согласие на это изменение. Или НЕсогласие. Заказчику нужно сравнить неудобство в работе с приложением с затратами на реализацию более удобной работы и либо оплатить эти изменения, либо оставить как есть.

Например, заказчику приложения лекго принять решение после такого моего пояснения: